Исследователь киевской старины Анатолий Макаров писал, что история каштанов в нашем городе начиналась с монастырских садов. Старейшим каштаном Киева считается дерево возле Троицкой церкви в Китаевской пустыне — его возраст оценивают в 350 лет. По легенде дерево посадил Киево-Печерский архимандрит Петр Могила. Ему же приписывают создание первого рукотворного парка города. А первыми садовниками города считают печерских монахов. Возраст некоторых каштанов на территории Киево-Печерской лавры может исчисляться 300 годами, считают историки.

Подол радует горожан каштановым цветением. Максим Берлинский, один из первопроходцев-киевоведов пишет в своей рукописи, что на Подоле «среди ореховых, абрикосовых и других фруктовых деревьев появилось красивое декоративное дерево — конский каштан, — цветущее бело-розовыми цветками пирамидальной формы». Он отмечает, что дерево завезено скорее всего из Венгрии.

В «Истории города Киева», датированной 1799-1800 годами, упоминаются «дикие» (несъедобные) каштаны, которые зажиточные киевляне «разводят в садах только для красоты их цветов».

В 1839 году по проекту архитектора Беретти в яру за университетом разбили ботанический сад, в 1842 году там высадили первые каштаны. В 1862 году ректор университета профессор Рогович заложил на этом месте каштановую аллею. Деревья были высажены по кругу, разорвало который строительство станции метро «Университет».

Сейчас старая каштановая аллея находится в так называемой научной части ботсада и хорошо просматривается с тыльной стороны станции метро.

Тогда же в городе заложено Бульварное шоссе, позже — Бибиковский бульвар, ныне — бульвар Шевченко. Проект готовил архитектор Викентий Беретти, он же по заказу императора Николая I строил Владимирский университет.

По известной городской легенде бульвар засадили каштанами, которые не понравились императору: они закрывали красоту бульвара своими развесистыми кронами. Тогда генерал-губернатор Бибиков приказал выкопать все каштаны и заменить их пирамидальными тополями, которые придали бульвару строгий и величественный вид. Деревья выкорчевали за одну ночь, но вывезти не успели: их тут же разобрали сердобольные киевляне, чтобы высадить во дворах своих домов.

Возникает вопрос: если каштаны кронами закрывали величие бульвара, то какого же размера были эти деревья? Легко ли было выкорчевать таких гигантов за одну ночь? И насколько просто рядовой киевлянин мог подобрать такое деревце, чтобы перенести его в свой двор? Похоже, городская легенда преувеличивает.

Каштаны быстро прижились в Киеве, их стали высаживать не только в садах и парках, но и просто на улицах.

В Выдубицком монастыре хоронят известного педагога Константина Ушинского, на могиле высаживают каштан, вспоминает историк Виталий Ковалинский. Спустя сто лет дерево пострадало от бури.

Киевская городская дума постанавливает, что улицы Старокиевского района следует озеленять каштанами. В других районах можно сажать клены, липы, ивы, акации, ясени и другие деревья. Постановление рекомендует сажать каштаны, тополя, клены следовало на расстоянии 12 аршин (8,4 метра).

Архитектор Мартин Клуг строит жилой дом в стиле модерн на улице Назарьевской (Ветрова), 17. Исследователь истории Киева Игорь Однопозов называет его одним из самых эффектных гимнов каштану в киевской архитектуре: «Пятерни каштанов составили часть наличников окон, а в капителях центрального портала помещены молоденькие каштановые листочки, только-только распускающиеся из почек».

Отступая из города в ноябре 1943-го, немецкие войска применили тактику «выжженной земли». Центр Киева лежит в руинах, уничтожено девять кварталов площадью 41,6 га.

После освобождения Киева первым делом восстанавливают мосты через Днепр и запускают работу предприятий, который выпускают продукцию для фронта. Разбор завалов в центре откладывается до весны.

Весной 1944-го начинается расчистка Крещатика. Осенью 1945 года он уже заасфальтирован, по улице высажены каштаны.

Творческий дуэт Андрея Малышко и Платона Майбороды создает талантливые песни-вальсы. Поэт и композитор получают письмо от студентов Киевского медицинского института. Те просят написать песню, посвященную цветущему Киеву. Малышко и Майброда к выпускному вечеру студентов пишут знаменитый «Киевский вальс»:

Знову цвітуть каштани,
Хвиля дніпровська б'є.
Молодість мила, — ти щастя моє.

Интересно, что никакого гонорара за создание неофициального гимна Киева создатели не получили.

На киевской кондитерской фабрике имени Карла Маркса разработана уникальная рецептура и технология приготовления «Киевского торта». Этот торт стал своеобразной визиткой города. За 63 года его рецептура много раз менялась, но дизайн упаковки оставался неизменным: на коробке всегда нарисованы зеленые листья и два каштанчика.

В городе постоянно устраивают субботники по озеленению дворов и скверов. Больше всего высаживают каштанов. Киевляне гордятся, что их город считается одним из самых зеленых в Европе: зеленые насаждения занимают почти 65% общей площади города.

Несколько веков после обретения Магдебургского права на печати магистрата изображена рука с луком — основной вид защиты от внешнего врага. В конце XVIII века по приказу Екатерины II Киев получил новый герб — изображение Архангела Михаила.

В декабре 1966 года был объявлен открытый конкурс на новый герб Киева. Он проходит в три тура и продолжается до 1968 года. Лучшим признан вариант архитектора-художника Флориана Юрьева и скульптора Бориса Довганя. Герб был утвержден 22 августа 1969 года.

Новый герб сочетает сразу несколько символов: щит славянской формы, сверху серп и молот, внизу — Звезда города-героя, в центре — стилизованное изображение цветущей ветви каштана, перерезанное изображением старинной эмблемы Киева — лука.

В 1995 году Киевсовет возвращает городу герб с архангелом Михаилом.

Настоящим хитом среди разных сортов мороженого, выпускаемого в СССР, становится эскимо «Киевский каштан» или просто «Каштан» со сливочным и шоколадным промбиром в шоколадной глазури. У нас его делали на Киевском хладокомбинате №2. Это было самое дорогое мороженое, стоило 28 копеек (цена девяти поездок на трамвае). Несмотря на цену, «Каштан» раскупался мгновенно, особенно «шоколадная версия»: она бывала в продаже реже.

Идет подготовка к празднованию 1500-летнего юбилея Киева. Говорят, датой празднования идеологи специально выбрали последние выходные мая, когда город утопает в цвете каштанов.

В путеводителе по Киеву количество каштанов в городе оценивается в 2 миллиона деревьев. Авторы пишут: «В Киеве на одного жителя приходится 19 квадратных метров зеленых насаждений общего пользования. Это вдвое больше, чем в Вене, вчетверо больше, чем в Париже, значительно больше, чем в Лондоне и Риме».

В том же путеводителе указано, что 10 тысяч киевских каштанов получили «московскую прописку», после того как прошли акклиматизацию в советской столице.

С 1 октября киевский метрополитен вводит в действие первые жетоны. Их изготавливают на заводе порошковой металлургии в Броварах. На одной стороне жетона — лист каштана. В дальнейшем жетоны станут пластмассовыми, на многих из них также будет изображение каштанового листа.

«Каштани, каштани, каштани, Софії і Лаври хрести. Кияни, кияни, кияни, ви сестри мої і брати» — кажется, эти строки знает сегодня каждый. Александр Злотник написал музыку к стихам Юрия Рыбчинского. Первым и бессменным исполнителем культовой песни стал Павел Зибров.

Американцы Карен Вестергаард и Джозефу Лемир, которые работают в Украине, предлагают идею благотворительного пробега. Ее воплощают киевляне Ирина и Константин Кузнецовы.

Проект получает название «Пробег под каштанами» и собирает всего 150 участников. С тех пор акция проходит ежегодно во время празднования Дня Киева. В 2010 году дистанцию в 5 километров пробегают уже 15 тысяч человек. Пробег под каштанами входит в Книгу рекордов Украины как самое массовое спортивно-атлетическое мероприятие.

Цель проекта — помощь детским больницам: закупка оборудования для ОХМАТДЕТа и Центра детской кардиологии и кардиохирургии.

Начинаются первые проблемы с каштанами в городе: кроны деревьев приобретают ржаво-желтый цвет и сбрасывают листья раньше обычного. Их приписывают воздействию появившейся в Украине каштановой моли. Личинка вредителя вгрызается в листовую пластину, ею питается, в ней и развивается. За лето моль рождает три поколения. Чтобы решить эту проблему, мэр Киева Александр Омельченко предлагает выкорчевать 80% всех киевских каштанов.

Каштаны в городе массово увядают, раньше времени сбрасывая листву. Некоторые деревья цветут второй раз осенью. В Европе в это время борются с каштановой минирующей молью: тщательно снимают листву с пораженных деревьев, сами каштаны обрабатывают специальными средствами.

Чтобы спасти визитку Киева — крещатицкие каштаны, им делают весеннюю прививку — специальные инъекции препарата против моли. Это не помогает. Экологи объясняют, что причина гибели деревьев — не моль, ведь деревья сбрасывают листья еще до ее вероятного появления. Скорее всего дело в загрязненности столицы, загазованности Крещатика и обработке дорог солью зимой, говорят эксперты

1 июня, в Международный день защиты детей, в Мариинском парке открывается скульптура с каштанами авторства Валентина Осадчего. Памятник посвящен новорожденным Киева и и их мамам. 89 киевлянок, которые стали мамами в этот день, получают сертификаты, которые дают право высадить каштановые деревья в парке

При подготовке к Евро-2012 в Киеве решают выбрать новый логотип города для «формирования позитивного имиджа Киева за границей и увеличения его привлекательности на международной туристической арене». Планируется использовать его для рекламной и сувенирной продукции. Конкурс сопровождают скандалы, подвести итоги вовремя не успевают и объявляют их лишь в декабре 2012-го.

Побеждает вариант со слоганом «Киев — город, где все начинается». В нем четыре графических элемента, каждый из которых изображает один из символов города. Синяя капля — это Днепр. Зеленый каштан — город-парк. Желтый купол — множество православных храмов. Красное сердце — гармоничный и комфортный для жизни город.

Коммунальщики Киева через посредников закупают у итальянцев саженцы каштана гибридного сорта «Бриоти». На Крещатике высаживают 289 саженцев: 115 из них куплены за деньги спонсоров, остальные — за счет средств городского бюджета.

Позднее прокуратура устанавливает, что в этой сделке чиновники попросту украли 1 млн бюджетных гривен, закупив деревья в четыре раза дороже реальной цены. Эксперты ботсада им. Фомина проводят проверку и выясняют, что только два каштана относятся к сорту «Бриоти», остальные — других разных сортов, значительно дешевле. Эти деревья не подходят для Киева и расти на Крещатике не будут.

В 2013 году в Киеве высажено 350 каштанов. Спустя год 100 из них погибли. Если раньше средний возраст каштанов составлял 60 лет, сейчас они едва доживают до 40 лет. КП «Киевзеленстрой» оценивает количество каштановых деревьев в городе в один миллион.

В парке «Нивки» высаживают аллею из 104 каштанов в память о героях Небесной Сотни.

Городские власти объявляют проект «Выбери дерево для Крещатика», предлагая киевлянам проголосовать за одно из девяти деревьев, которые подойдут Крещатику. По итогам выбрано три дерева: платан гибридный, конский каштан красноцветный и вишня птичья Plena.

В феврале на ступенях у здания КГГА (Крещатик, 36) открывается мини-скульптура из проекта «Шукай» — это маленькая бронзовая фигурка каштана. Автор работы — скульптор Сергей Галенко.

Осенью начинается прием каштанов на переработку в пунктах приема вторсырья и макулатуры. За один килограмм киевлянам платят две гривны. Переработанные каштаны планируют использовать для производства косметических и медицинских препаратов. По оценкам коммунальщиков в Киеве можно собрать порядка 30 тысяч тонн каштанов.