Дослідник київської старовини Анатолій Макаров писав, що історія каштанів у нашому місті розпочиналася з монастирських садів. Найстарішим каштаном Києва вважається дерево біля Троїцької церкви у Китаївській пустелі — його вік оцінюють у 350 років. За легендою дерево посадив Києво-Печерський архімандрит Петро Могила. Йому приписують створення першого рукотворного парку міста. А першими садівниками міста вважають печерських ченців. Вік деяких каштанів на території Києво-Печерської лаври може становити 300 років, вважають історики.

Поділ тішить містян каштановим цвітінням. Максим Берлінський, один із першопрохідців-києвознавців пише у своєму рукописі, що на Подолі «серед горіхових, абрикосових та інших фруктових дерев зʼявилося красиве декоративне дерево — кінський каштан, що квітне біло-рожевими квітками пірамідальної форми». Він зазначає, що дерево завезене найімовірніше з Угорщини.

В «Історії міста Києва», датованої 1799-1800 роками, згадуються «дикі» (неїстівні) каштани, які заможні кияни «розводять у садах тільки задля краси їхніх квітів».

У 1839 році за проєктом архітектора Вікентія Беретті в яру за університетом розбили ботанічний сад, у 1842-му там висадили перші каштани. У 1862 році ректор університету професор Рогович заклав на цьому місці каштанову алею. Дерева були висаджені по колу, яке було розірване будівництвом станції метро «Університет».

Зараз стара каштанова алея знаходиться в так званій науковій частині ботсаду та добре проглядається з тильного боку станції метро.

Тоді ж у місті заклали Бульварне шосе, пізніше — Бібіковський бульвар, зараз — бульвар Шевченка. Проєкт готував Беретті, він на замовлення імператора Миколи I будував і Володимирський університет.

За відомою міською легендою бульвар засадили каштанами, які не сподобалися імператору: вони закривали красу бульвару своїми розлогими кронами. Тоді генерал-губернатор Дмитро Бібіков наказав викопати всі каштани та замінити їх пірамідальними тополями, які надали бульвару суворого й величного вигляду. Дерева викорчували за одну ніч, але вивезти не встигли: їх відразу розібрали жалісливі кияни, щоб висадити у дворах своїх будинків.

Виникають запитання: якщо каштани кронами закривали велич бульвару, то якого розміру були ці дерева? Чи було легко викорчувати таких гігантів за одну ніч? І наскільки просто пересічний киянин міг підібрати таке деревце, щоби перенести його у своє подвірʼя? Схоже, міська легенда перебільшує.

Каштани швидко прижилися у Києві, їх почали висаджувати не лише в садах і парках, а й просто на вулицях.

У Видубицькому монастирі ховають відомого освітянина Костянтина Ушинського, на могилі висаджують каштан, згадує історик Віталій Ковалинський. За сто років дерево постраждало від бурі.

Киевская городская дума постанавливает, что улицы Старокиевского района следует озеленять каштанами. В других районах можно сажать клены, липы, ивы, акации, ясени и другие деревья. Постановление рекомендует сажать каштаны, тополя, клены следовало на расстоянии 12 аршин (8,4 метра).

Архітектор Мартін Клуг будує житловий будинок у стилі модерн на вулиці Назарівській, 17. Дослідник історії Києва Ігор Однопозов називає його одним з найефектніших гімнів каштана в київській архітектурі: «Пʼятірні каштанів склали частину лиштви вікон, а в капітелях центрального порталу вміщені молоденькі каштанові листочки, що тільки-но розпускаються з бруньок».

Відступаючи з міста в листопаді 1943-го, німецькі війська застосували тактику випаленої землі. Центр Києва лежить у руїнах, знищено девʼять кварталів площею 41,6 гектара.

Після звільнення Києва насамперед відновлюють мости через Дніпро та запускають роботу підприємств, що випускають продукцію для фронту. Розбір завалів у центрі відкладають до весни.

Навесні 1944-го розпочинається розчищення Хрещатика. Восени 1945 року його вже заасфальтували, по вулиці висадили каштани.

Творчий дует Андрія Малишка та Платона Майбороди створює талановиті пісні-вальси. Поет і композитор одержують лист від студентів Київського медичного інституту. Ті просять написати пісню, присвячену квітучому Києву. Малишка та Майборода до випускного вечора студентів пишуть знаменитий «Київський вальс»:

Знову цвітуть каштани,
Хвиля дніпровська б'є.
Молодість мила, — ти щастя моє.

Цікаво, що жодного гонорару за створення неофіційного гімну Києва творці не отримали.

На київській кондитерській фабриці імені Карла Маркса розроблено унікальну рецептуру та технологію приготування «Київського торта». Цей торт став своєрідною візитівкою міста. За 63 роки його рецептура багато разів змінювалася, але дизайн коробки залишався незмінним: на коробці завжди намальовано зелене листя та два каштанчики.

У місті постійно влаштовують суботники з озеленення дворів і скверів. Найбільше висаджують каштанів. Кияни пишаються, що їхнє місто вважається одним із найзеленіших в Європі: зелені насадження займають майже 65% загальної площі міста.

У грудні 1966 року оголосили відкритий конкурс на новий герб Києва. Він проходить у три тури та триває до 1968 року. Найкращим визнали варіант архітектора-художника Флоріана Юрʼєва та скульптора Бориса Довганя. Герб затвердили 22 серпня 1969 року.

Новий герб поєднує одразу кілька символів: щит словʼянської форми, зверху серп і молот, унизу — зірка міста-героя, в центрі — стилізоване зображення квітучої гілки каштана, перерізане зображенням старовинної емблеми Києва — лука.

У 1995 році Київрада повертає місту герб з Архангелом Михаїлом.

Справжнім хітом серед різних сортів морозива, яке випускається в СРСР, стає ескімо «Київський каштан» або просто «Каштан» із вершковим і шоколадним пломбіром у шоколадній глазурі. У нас його робили на Київському холодокомбінаті №2. Це було найдорожче морозиво, що коштувало 28 копійок (ціна дев'яти поїздок на трамваї). Попри ціну, «Каштан» розкуповувався миттєво, особливо «шоколадна версія»: вона була у продажу рідше.

Триває підготовка до святкування 1500-річного ювілею Києва. Кажуть, датою святкування ідеологи спеціально обрали останні вихідні травня, коли місто потопає у цвіті каштанів.

У путівнику Києвом кількість каштанів у місті оцінюється у 2 мільйони дерев. Автори пишуть: «У Києві на одного мешканця припадає 19 квадратних метрів зелених насаджень загального користування. Це вдвічі більше, ніж у Відні, вчетверо більше, ніж у Парижі, значно більше, ніж у Лондоні та Римі».

У тому ж путівнику вказано, що 10 тисяч київських каштанів отримали «московську прописку» після того, як пройшли акліматизацію в радянській столиці.

З 1 жовтня київський метрополітен вводить перші жетони. Їх виготовляють на заводі порошкової металургії у Броварах. З одного боку жетона — лист каштана. Надалі жетони стануть пластмасовими, на багатьох також буде зображення каштанового листа.

«Каштани, каштани, каштани, Софії і Лаври хрести. Кияни, кияни, кияни, ви сестри мої і брати» — здається, ці рядки знає сьогодні кожен. Олександр Злотник написав музику до віршів Юрія Рибчинського. Першим і незмінним виконавцем культової пісні став Павло Зібров.

Американці Карен Вестергаард та Джозефу Лемір, які працюють в Україні, пропонують ідею благодійного пробігу. Її втілюють кияни Ірина та Костянтин Кузнєцови.

Проєкт отримує назву «Пробіг під каштанами» та збирає лише 150 учасників. Відтоді акція відбувається щорічно під час святкування Дня Києва. 2010 року дистанцію в 5 кілометрів пробігають уже 15 тисяч людей. Пробіг під каштанами входить до Книги рекордів України як наймасовіший спортивно-атлетичний захід.

Мета проєкту — допомога дитячим лікарням: закупівля обладнання для Охматдиту та Центру дитячої кардіології та кардіохірургії.

Починаються перші проблеми з каштанами в місті: крони дерев набувають іржаво-жовтого кольору та скидають листя раніше, ніж зазвичай. Це приписують впливу каштанової молі, що зʼявилася в Україні. Личинка шкідника вгризається в листову пластину, нею живиться, у ній розвивається. За літо міль народжує три покоління. Аби розвʼязати цю проблему, мер Києва Олександр Омельченко пропонує викорчувати 80% усіх київських каштанів.

Каштани в місті масово вʼянуть, раніше скидаючи листя. Деякі дерева цвітуть вдруге восени. У Європі в цей час борються з мінуючою каштановою міллю: ретельно знімають листя з уражених дерев, самі каштани обробляють спеціальними засобами.

Щоб врятувати візитівку Києва — хрещатицькі каштани, їм роблять весняне щеплення — спеціальні інʼєкції препарату проти молі. Це не допомагає. Екологи пояснюють, що причина загибелі — дерев не міль, адже дерева скидають листя ще до її ймовірної появи. Найімовірніше річ у забрудненості столиці, загазованості Хрещатика та обробці доріг сіллю взимку, кажуть експерти.

1 червня, у Міжнародний день захисту дітей, у Маріїнському парку відкривається скульптура з каштанами авторства Валентина Осадчого. Памʼятник присвячений новонародженим Києва та їхнім мамам. 89 киянок, які стали мамами цього дня, отримують сертифікати, які дають право висадити каштанові дерева в парку.

Під час підготовки до Євро-2012 у Києві вирішують обрати новий логотип міста для «формування позитивного іміджу Києва за кордоном та збільшення його привабливості на міжнародній туристичній арені». Планується використовувати його для рекламної та сувенірної продукції. Конкурс супроводжують скандали, підбити підсумки вчасно не встигають і оголошують їх лише у грудні 2012-го.

Перемагає варіант зі слоганом «Київ — місто, де все починається». У ньому чотири графічні елементи, кожен з яких зображує одне із символів міста. Синя крапля — це Дніпро. Зелений каштан — місто-парк. Жовтий купол — безліч православних храмів. Червоне серце — гармонійне та комфортне для життя місто.

Комунальники Києва через посередників закуповують в італійців саджанці каштана гібридного сорту «Бріоті». На Хрещатику висаджують 289 саджанців: 115 із них куплено на гроші спонсорів, решта — коштом міського бюджету.

Пізніше прокуратура встановлює, що на цій угоді чиновники просто вкрали 1 мільйон бюджетних гривень, закупивши дерева в чотири рази дорожче за реальну ціну. Експерти ботсаду імені Фоміна проводять перевірку та зʼясовують, що лише два каштани належать до сорту «Бріоті», решта — інших різних сортів, значно дешевших. Ці дерева не підходять для Києва та не ростимуть на Хрещатику.

У 2013 році в Києві висадили 350 каштанів. За рік 100 з них загинули. Якщо раніше середній вік каштанів становив 60 років, нині вони ледве доживають до 40 років. КП «Київзеленбуд» оцінює кількість каштанових дерев у місті в один мільйон.

У парку «Нивки» висаджують алею зі 104 каштанів на згадку про героїв Небесної Сотні.

Міська влада оголошує проєкт «Обери дерево для Хрещатика», пропонуючи киянам проголосувати за одне з девʼяти дерев, які підійдуть Хрещатику. За підсумками обрано три дерева: платан гібридний, кінський каштан червонокольоровий і вишня пташина Plena.

У лютому на сходах біля будівлі КМДА (Хрещатик, 36) відкривається мініскульптура проєкту «Шукай» — це маленька бронзова фігурка каштана. Автор роботи — скульптор Сергій Галенко.

Восени починається прийом каштанів на переробку в пунктах прийому вторинної сировини та макулатури. За один кілограм киянам сплачують дві гривні. Перероблені каштани планують використовувати для виробництва косметичних і медичних препаратів. За оцінками комунальників, у Києві можна зібрати близько 30 тисяч тонн каштанів.