Коли саме Київ дізнався, що «London is the capital of Great Britain» й інші англійські таємниці — питання доволі спірне. Всі ми добре знаємо про шлюбну дипломатію Ярослава Мудрого. Її наслідком став союз Єлизавети Ярославни з Гаральдом Суворим. Але Гаральд, якому вдалося стати королем Англії, походив з норвезької династії Інглінгів. Тогочасне життя вимагало від правителів бути вправними воїнами, а не поліглотами. Тож малоймовірно, що Єлизавета Ярославна могла почути від нього «I love you».

Справжніми корінними англійцями з Вессекської династії при дворі князя Ярослава були принци Едвард і Едмунд, які могли претендувати на англійський трон. Але на той час Англія вже була завойована норманами, які теж були воїнами, а не поліглотами. Державний апарат Англії пройнявся мовою завойовників і створив нову мову — англо-норманську. Навіть якщо вессекські принци не встигли перейти на норманську в дитинстві на батьківщині, вони навряд чи стали розмовляти рідною староанглійською в гостях. Для здобуття трону їм треба було командувати найманцями-норманами і плести політичні інтриги з династіями, які теж зріднилися з норманами. Тому швидше за все англійські принци розмовляли в Києві таки норманською.

Норманський впливав на англійську мову до 14 століття. Лише законодавча заборона поставила поза державним апаратом англо-норманську мову і тим дала шанс ново-англійській мові.

Чим більше відбувалася інкорпорація українських земель до складу Московського царства, а потім Російської імперії, тим більше це впливало і на позиції англійської культури. З часів Петра I, щоб подолати російську відсталість, влада активно запрошувала іноземців, серед яких були й англійці. Таким чином гостям не доводилось конкурувати з підданими імператора, і вони робили блискучу кар'єру. Одним із таких «заробітчан-просвітителів» був архітектор Вільям Гесте, який в 19 столітті склав генеральний план забудови Києва і інших міст.

Водночас династія Романових була ближчою з династією Гольштейнів з німецького Шлезвігу. Тому англійці спочатку опинилися в тіні німців, а в кінці 18 століття, коли всю Європу разом з Росією охопила мода на французьке, англійці мусили поступитись франкофонії. Російська імперія звернула увагу на своїх англійців лише під час наполеонівських війн, але цей процес тривав недовго. Варто було росіянам взяти Париж — і знову запанувала франкофонія. Кожен полонений француз мав нагоду зробити кар'єру гувернера в Росії. Російську мову заповнили галліцизми (слова з галльської мови). Знать розмовляла між собою французькою, а не російською.

Але були й певні успіхи. У словнику Володимира Даля можна знайти слова: «англичанить», «англичаниться», «обангличаниться». Англоманія проникала у верхи суспільства, тож і англіцизми у словнику Даля стосувалися насамперед дозвілля і модних захоплень вищого світу: бульдог, денді, клуб, комфорт, памфлет, піджак, пікнік, раут, робер, спіч, сплін, тост, шаль, шик. Англійські страви (біфштекс, пудинг, ростбіф) й алкоголь (грог, джин, портер, пунш) теж спокусили Російську імперію, завдяки чому потрапили до словника. З'явились і англіцизми, без яких сьогодні важко уявити блог київського урбаніста: воксал (складний намет для масових гулянь і зібрань, тобто вокзал), парк, сквер. А ще завдяки англійцям в Російській імперії з'явився «юмор».

Та після 1917 року характер українсько-англійських взаємин змінився. Культурний взаємообмін мусив поступитися політиці. Хоча в Києві діяло англійське представництво, Англія вирішила підтримати білогвардійський рух на чолі з Денікіним, а потім Врангелем. УНР направила своїх представників в Англію та США. Однак місія виявилася невдалою. Серед причин — незнання англійської мови.

Так, одною з найяскравіших фігур української дипломатії був радник посольства у Британії і колишній київський адвокат Арнольд Марголін. Він навіть став героєм анекдоту. За півроку роботи в Лондоні Марголін вивчив англійську як зміг, чи то британці за цей час вивчили його «англійську». Та одного разу, коли на прийомі українська горілка змішалась з англійським віскі, британці не витримали і запитали у свого колеги:

⎯ Невже ж у вас поміж українцями немає своїх, що вміли б краще по-англійськи?
⎯ Є, але не мають жидівської голови.

Тим часом у США Юліян Бачинський, який у 1895-му висунув гасло «Вільна, велика, політична самостійна Україна, одна, нероздільна від Сяну по Кавказ!», просто поклав усі урядові кошти на банківський рахунок і більше нічим не відзначився. Адже він теж не володів англійською мовою на належному рівні. Характерно, що коли приятелям Бачинського дорікали за його «дипломатію», то вони відповідали, що це й краще, що він сидить тихо і не ганьбить УНР, як інші дипломати, а чесних просто неможливо переконати їхати у Вашингтон.